竞选副总统
1948年5月，国民党在南京召开国民大会，选举总统、副总统。国民党元老于右任先生参加了副总统竞选。竞选对手主要是桂系军阀李宗仁。选举前，为了让代表了解自己的思想和打算，于右任每天在屋内摆一书桌，置文房四宝笔、墨、纸、砚，凡代表即送“为万世开太平”条幅。同时，另设一长桌，放置他签名的照片2000张，每张照片上签有各代表的名字，分省、分市、分县或分职业排列，由代表们上门时自己检取。每天上门拜访于右任的人最多时每小时一二百人。大多数人都悟出于右任先生是以声望和一支笔作为竞选的力量。
参与副总统竞选的人与于右任的做法大相径庭。如李宗仁给每个代表供一辆汽车，有司机早晚服务，包上几个大旅社、酒店，只要是代表身份，不管认识与不认识，都可住进去，每天早晚宴席相待，一律免费供应。行政院长孙科、武汉行辕主任程潜二人天天摆酒请客，给代表发纪念品，许诺，拉关系。各地代表每天收到请柬的应接不暇。代表是上帝，副总统竞选者和他们拉同事、拉乡党，拉同学，拉亲戚，拉同宗……设法为自己拉选票。而于右任却靠一支笔，一张纸，待在家来竞选。有人劝于右任别在家“守株待兔”，要出去走动，可以找财团借款活动，于右任一一谢绝。他告诉友好说：我相信民众，我相信自己，成与不成，看民意吧。
明天就要投票了，于右任突然派人给各代表送去一张请柬，在饭店对到来的代表即席演讲道：我家中没有一个钱，因此，很难对代表厚待。今天，是老友冯自由等二十位筹资，才略备薄酒相待，我只是借酒敬客了……
国民政府选举开始。投票采取淘汰制。第一天投票，于右任先生得到493票，即遭淘汰。选举结束，几个代表找到于右任安慰，冯自由感慨地说：“右老身无分文，凭人格声望、笔墨竞选，这能成功吗？纸弹根本敌不过银钱，这社会政治腐败，靠金钱、美女、红酒、车子拉票，于老怎能不失败呢？这失败原因全是我们这些人昧于世情造成的。”
第二天，继续投票，于右任准时出席。一进会场，风度飘逸，豁达大度，全场代表起立掌声10分钟不息，表示对他的钦佩之情。最后，孙科、程潜等相继淘汰，李宗仁当选副总统，蒋介石当选总统。于1948年5月20日，在南京总统府举行了就职大典。
于右任虽然没有当上副总统，但其清贫、廉洁、清正、儒雅、豁达的形象却给人们留下了不可磨灭的做人典范。
君子之交
最敬重的国民党大才子
毛泽东在第一次国共合作期间，曾任国民党中央宣传部代部长，所以和许多国民党元老级的要人们都认识。但他最敬重的是大才子于右任先生，不仅在青年时代受其影响，并与之有过谈诗论词等多次交往，晚年时还和秘书田家英索要“已存”的于右任草书。
于右任早年曾主编过思想激进的《民立报》，毛泽东在学生时代喜欢阅读此报，当时就知道了于右任的大名，对其很仰慕。
1924年1月，国民党在广州举行了有共产党人参加的第一次全国代表大会，于右任与毛泽东都出席了会议，这是他们间的第一次见面。在会上，于右任当选为中央执行委员，担任执行部的工人农民部长。毛泽东当选为候补中央执行委员，担任国民党中央宣传部代理部长，主编《政治周报》，主办第六届农民运动讲习所。在1926年召开的国民党第二次全国代表大会上，毛泽东再次当选为候补中央执行委员，自然少不了与国民党重臣于右任共事。
重庆谈判期间，毛泽东与于右任曾在一起畅谈诗词。
1945年8月28日，毛泽东到重庆谈判，1945年8月30日即与周恩来由山洞林园赴城内拜访于右任，正好于右任因公外出，未能见面。当天晚上，张治中在桂园为毛泽东举行宴会，并邀请了于右任、孙科、邹鲁等人前来参加。时隔多年以后，毛泽东终于与于右任又见面了。
1945年9月6日中午，于右任设午宴招待毛泽东、周恩来和王若飞，并邀请张治中、张群、邵力子、丁维汾、叶楚伧等人出席作陪。由于毛泽东和于右任二人志趣相投，都喜欢诗文，在宴席上，两人就聊起诗文来了。
在谈话中，于右任对毛泽东的《沁园春·雪》极力称赞，对该词的结句“数风流人物，还看今朝”尤为赞赏，认为是激励后进之佳句。
毛泽东却道：“怎抵得上先生‘大王问我，几时收复山河’之神来之笔。”原来，于右任参观成吉思汗陵墓时曾赋《越调·天净沙》：“兴隆山上高歌，曾瞻无敌金戈，遗诏焚香读过，大王问我：几时收复山河。”
说罢，于右任与毛泽东皆拊掌大笑，举座皆欢。毛泽东与于右任都熟谙诗词，如果说能对古人的名作即兴拈来则不足为怪，可他们都能背诵对方的诗词，二人的学问之博，真令人不得不叹服。
新中国成立前夕，蒋介石见大势已去，试图抢夺钱财与人才逃往台湾。毛泽东和周恩来等对文化名人的去留极为关注，其中就有于右任老先生。
于右任在台湾时，毛泽东对他的书法却极感兴趣。曾找许多人广泛收集他的作品。
美食佳话
书法作品 于右任，祖籍陕西省三原县，每次回乡探亲，都要在县城明德亭餐馆品尝地方风味菜点。这餐馆有煨鱿鱼丝、干煸鳝鱼、白封肉、疙瘩面；有外形如缕缕金丝盘绕、层层塔楼相叠，口感油而不赋，清爽利口的金线油塔；有由唐代《烧尾食单》中的“见风消”（油浴饼）演变而来的泡泡油糕，色泽乳白，表面膨松，如轻纱、蝉翼，有密密麻麻的珍珠小泡，其味花芳醇香，入口即消，其形玲珑剔透，酷似巧制绫花。于氏对这些菜点的制作技艺和风味特色倍加赞赏。他乘兴为该店挥写了“明德亭”匾额和“名厨师张荣”的题词，从而使这家创建于一九三一年的餐馆，蜚声遐迩，誉满三秦。
一九二一年清明节，他亲临西安东关长乐坊徐仁福开设的徐记稠酒店。这酒店有由三千多年前商周时期的“醪糟”演变而来的黄桂稠酒。
当年杜甫《饮中八仙歌》中的“李白斗酒三百篇，长安市上酒家眠，天子呼来不上船，自称臣是酒中仙”的酒和“贵妃醉酒”的酒，就是没有加浆的“撇醅”稠酒。此酒酒精成分含量为15％，汁稠似乳，色白如玉，入口绵甜清香，酒味浓郁醇厚，饮后口齿流芳。风味独特的美酒使这位书法大师为倾倒，饮后啧啧称赞，即兴挥毫书写了，“徐家黄桂稠酒店”。徐家将之制成牌匾，高悬店门之上，声誉大增，在古城传为佳话。
一九四二年入蜀途中，于右任以陕南宁强县，品尝了县城里著名的王家核桃烧饼。此饼清朝时曾作为贡品，它是以面粉、核桃为主料，配以油、盐等辅料制成的，酥脆油香，回味悠长，营养丰富。于氏食后赞不绝口。随后，这家店生意日益兴隆。
一九四七年夏，陕西师专第一届学生毕业，有关部门组织他们到教育事业比较发达的东南各省观摩学习。到达南京后，当时任国民政府监察院长的于右任闻讯，特意邀请全体师生到他的寓所会见。接着，招呼大家聚餐。在大院之内，花坛四周，摆满了众多的摊担：有凉粉、酿皮、凉面、扯面、醪槽、元宵、甑糕、烧饼、腊汁肉等各种陕西风味小吃，诸色纷呈，香气扑鼻。于氏让大家不拘一格，任意就餐，宛似今日的自助餐。师生们情绪活跃，欢声笑语不断。
饶有兴味的是，在江苏省太湖之滨，灵山下的吴县木渎镇，有一家著名的“石家饭店”。店里十大名菜中，有一道菜叫“（鲃）（鱼市）汤”。此菜原名“斑肝汤”。系采用太湖特产斑鱼的肝，辅以火腿片、香菇、笋片等，用鸡清汤烧制而成。一九二七年，于氏偕夫人游西湖赏桂，归途中在石家饭店尝了“斑肝汤”，食后，他即兴题诗：“老桂花开天下香，香花走遍太湖旁，归舟木渎犹堪记，多谢石家（鲃）（鱼市）汤。对（鲃）（鱼市）汤有人分析，于氏是陕西人，对“吴侬软语”听不真切，故误写了。以后，又由于他的书法颇负盛名，加之诗也写得有韵味，“（鲃）（鱼市）汤”反而取代了“斑肝汤”而流传至今，在烹饪界传为佳话。
于右任新三中学
新三中学便是今天坐落于岳池县凤山脚下的四川省岳池县第一中学的前身。
清朝末年，很多陕西籍人士纷纷南下四川经商，于右任先生的父亲于新三也随乡人来到四川，选中了民风淳朴的岳池经商，其父亲曾与人在岳池县城开当铺近二十年。于右任先生也就在岳池度过了他的童年，对岳池产生了深厚的感情。
民国28年（1939年），热爱教育事业的于右任斥资3500银元，选中岳池县城西门外土观寺修建一所中学，并以父名“新三”作校名，自己任校董事长。于先生把学校命名为“新三中学”，既有对父亲的敬意，还有他希望学生成为“三民主义之战士、顶天立地之完人”的双层含义。
于右任先生给新三中学题的校训是“以学报国”。
于右任先生给学校撰写的校歌是：
凤山特秀，蔚起人文，光分星野接西秦。
为三民主义之战士兮，为顶天立地之完人。
德业苟日新，日日新，又日新！
临终之谜
1964年8月中旬，于右任因病住院。9月的一天，于右任的老部下杨亮功到台北荣民总医院去探望他。于右任很高兴，但由于病重及喉咙发炎，想讲的话又无法讲出来。杨亮功于是拉着他的手问道：“院长有什么事情吩咐我？”于右任略思片刻，伸出一个指头。杨亮功不知道是什么意思，过了一会，于右任又向杨亮功伸出三个指头，杨亮功猜测了几个答案都被于右任摇头否定了。杨亮功只好说：“院长，等你身体好一些后，再来问你刚才表示的是什么意思，行不行？”于右任点了点头。此后，于右任的病一天比一天重，并陷于昏迷。1964年11月10日晚上8：08，于右任与世长辞，终年86岁。他没有留下任何遗言，人们便把他的《望大陆》一诗，当作他的遗嘱。遗体被埋葬在台北最高的大屯山上，并在海拔3997米的玉山顶峰(我国东南诸省最高峰)竖立起一座面向大陆的半身铜像。玉山山势险峻，4米高的铜像和建材全是由台湾登山协会的会员们一点一点背负上去的。于右任终于了却了登高远眺故土的心愿。
一个指头、三个指头是什么意思，一直是一个谜。后来，资深报人陆铿觉得应该这样去理解于右任的“一个指头、三个指头”：将来中国统一了，将他的灵柩运回大陆，归葬于陕西三原县故里。
“三间老屋一古槐，落落乾坤大布衣。”这是人们对先生的评价。位于三原的故居和那株三百多年的老槐树也在深深的感念先生。
于右任青年时追随孙中山先生，为推翻满清封建统治立下卓越功勋；他积极倡导国共两党合作，兴办教育、兴修水利，是真诚的爱国者；他是南社早期的诗人，一生写下诗词近900首，著有《右任文存》、《右任诗书》等；他还是著名书法家，创立了“于体”书法艺术。
1879年（清光绪五年），于右任出生于陕西三原县东关河道巷。
1895年（清光绪二十一年）以第一名成绩考入县学，成为秀才。
1897年（清光绪二十三年），在三原宏道书院、泾阳味经书院和西安关中书院继续求学，受教于刘古愚，与吴宓、张季鸾并称为“关学”余脉。
1898年（清光绪二十四年），参加岁试，以第一名成绩补廪膳生，被陕西提督学政叶尔恺誉为“西北奇才”。
1900年（清光绪二十六年），八国联军攻陷北京，慈禧、光绪帝出逃西安，参加“跪迎”，写下诗篇，自编成《半哭半笑楼诗草》，于1903年冬在三原印行。
1904年（清光绪三十年），清廷下令拿办于右任。于逃离开封到上海，化名刘学裕，入马相伯创办的震旦学院读书。
1905年（清光绪三十一年），于右任出钱、出关系并聘用马相伯、叶仲裕、邵力子等共同另行筹组复旦公学（今复旦大学），中秋节正式开学。
1906年4月（清光绪三十二年），于右任为创办《神州日报》赴日本考察新闻并募集办报经费，在日本得会孙中山，并加入同盟会。
1907年起（清宣统二年），先后创办《神州日报》、《民立报》积极宣传民主革命。
1912年春，于右任辞职，回上海继续办报。“二次革命”失败，《民立报》被查封，于避居日本，从事反袁斗争。
1922年10月，于右任创办上海大学并担任校长。1924年，国民党在广州召开第一次全国代表大会，于右任当选为中央执行委员。
1926年，与冯玉祥、刘觉民等人解救西安之围，出任驻陕总司令。担任国民政府审计院长、监察院长。
1928年9月，担任私立南通大学（Nantung University）校董（1930年11月，私立南通大学更名为私立南通学院）。
1929年始，从事历代草书之研究，1932年发起成立草书研究社，创办《草书月刊》。
1932年秋，筹备建设国立西北农林专科学校（今西北农林科技大学)。
1964年，因为政治原因而长期郁闷成疾，病逝于台北。